Durante muchos años Gilliam trabajó como dibujante para diversas revistas y publicaciones como “Fang”, “Mad” o “Help!”, en EEUU, o “Sunday Time Magazine”, cuando marchó a vivir a Londres. Esa gran habilidad como ilustrador permite desentrañar muchas de las claves de su personalidad como cineasta y explica la imponente fuerza visual y la gran imaginación que impregnan todas sus obras.

Su primer trabajo como director fue un corto en 1968 titulado “Storytime” (http://www.youtube.com/watch?v=6KUqHzk26kI) seguido muy poco después por otro llamado “The miracle of flight” (http://www.youtube.com/watch?v=LMpXUd_kesA&feature=related), en ambos ya están presentes la mayoría de las claves que identifican el cine de Gilliam: humor, genialidad y locura a raudales, sazonados con una aguda crítica hacia los convencionalismos de cualquier clase. Es posible que su licenciatura en Ciencias Políticas le ayudara también a crearse esa ácida visión de la realidad.

Poco después, dio el paso al cine de la mano de los Monty Phyton, primero como actor en “Se armó la gorda” (1971) y luego como director, firmando, junto a Terry Jones “Los caballeros de la mesa cuadrada y sus locos seguidores” (1975). Además, entre ambas aprovechó para casarse con la maquilladora de los Monty Phyton, con quien sigue aún hoy y junto a la que ha tenido tres hijos.
Su primer trabajo en solitario fue “La bestia del reino” en 1977, una película que adaptaba un poema de Lewis Carroll. No obstante, continuó su colaboración con los Monty Phyton: fue actor, guionista y diseñador de producción de “La vida de Brian” (1979), productor de “Los héroes del tiempo” (1981) y director de “El sentido de la vida” (1983).
Poco después, en 1985, Gilliam dirigió “Brazil” una alucinógena fábula de ciencia ficción, impresionante desde el punto de vista estético (como por otra parte lo son todas las películas de este director) y con la que consiguió su única nominación a los Oscar, en la categoría de Mejor Guión Original. De ese mismo gusto por la fábula futurista nace diez años más tarde la genial “Doce monos”, protagonizada por Bruce Willis, Madeleine Stowe y Brad Pitt.
Entre ambas, encontramos cintas tan dispares como la arriesgada y poco valorada “Las aventuras del Barón Munchausen” (1988), la premiada “El rey pescador” (1991), protagonizada por Jeff Bridges y Robin Williams o la delirante y a ratos divertida, a ratos demoledora “Miedo y asco en Las Vegas” (1998), basada en el libro y la figura del periodista “gonzo” Hunter S. Thompson, y protagonizada por Johnny Deep y Benicio del Toro.
Entre medias, su eterno proyecto de rodar la historia de Don Quijote, con un rodaje marcado por la fatalidad que tuvo que sucumbir ante mil y un imprevistos (y el consiguiente derroche de millones) y que quedó registrado en un estupendo documental titulado “Lost in La Mancha”, rodaje del que además le quedó a Gilliam el sobrenombre de “Capitán Caos”. En estos momentos parece que ha conseguido retomar esta historia tan querida para él y se halla en fase de preproducción de “The man who killed Don Quixote”, prevista para 2011. Ojalá esta vez lo consiga…